Ciências da Natureza e suas Tecnologias Question #019e5c02
Diversos produtos naturais podem ser obtidos de plantas por processo de extração. O lapachol é da classe das naftoquinonas. Sua estrutura apresenta uma hidroxila enólica (pK = 6,0) que permite que este composto seja isolado da serragem dos ipês por extração com solução adequada, seguida de filtração simples. Considere que pK = -log K, em que K é a constante ácida da reação de ionização do lapachol.
Qual solução deve ser usada para extração do lapachol da serragem do ipê com maior eficiência?
Solução de Na2CO3 para formar um sal de lapachol.
Solução-tampão ácido acético/acetato de sódio (pH = 4,5).
Solução de NaCl a fim de aumentar a força iônica do meio.
Solução de Na2SO4 para formar um par iônico com lapachol.
Solução de HCl a fim de extraí-lo por meio de reação ácido-base.
Official Explanation / Community Explanations
O lapachol possui uma hidroxila enólica com pK = 6,0, ou seja, sua constante de acidez é K=10−6. Para extraí-lo eficientemente, é necessário desprotonar essa hidroxila, formando um sal solúvel em água. Isso ocorre quando o pH da solução extratora é maior que o pK, pois a forma desprotonada (íon) predomina. A solução de Na2CO3 (carbonato de sódio) tem pH básico (cerca de 11), suficiente para desprotonar o lapachol e formar seu sal, que é solúvel em água, permitindo a extração. A solução-tampão de pH 4,5 é ácida, mantendo o lapachol na forma protonada (insolúvel). A solução de NaCl apenas aumenta a força iônica, sem alterar o pH. A solução de Na2SO4 não forma par iônico significativo com o lapachol. A solução de HCl é ácida, também mantendo o lapachol protonado. Portanto, a extração mais eficiente é com Na2CO3.