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Ciências da Natureza e suas Tecnologias
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Ciências da Natureza e suas Tecnologias Question #019e5c06

Question Statement
Ciências da Natureza e suas Tecnologias
#Reações Orgânicas
Medium

O benzeno é um hidrocarboneto aromático presente no petróleo, no carvão e em condensados de gás natural. Seus metabólitos são altamente tóxicos e se depositam na medula óssea e nos tecidos gordurosos. O limite de exposição pode causar anemia, câncer (leucemia) e distúrbios do comportamento. Em termos de reatividade química, quando um eletrófilo se liga ao benzeno, ocorre a formação de um intermediário, o carbocátion. Por fim, ocorre a adição ou substituição eletrofílica.

Disponível em: www.sindipetro.org.br. Acesso em: 1 mar. 2012 (adaptado).

Com base no texto e no gráfico do progresso da reação apresentada, as estruturas químicas encontradas em I, II e III são, respectivamente:

A

Estrutura I: benzeno; Estrutura II: carbocátion intermediário; Estrutura III: produto substituído.

Correct
B

Estrutura I: benzeno; Estrutura II: produto substituído; Estrutura III: carbocátion intermediário.

C

Estrutura I: carbocátion intermediário; Estrutura II: benzeno; Estrutura III: produto substituído.

D

Estrutura I: produto substituído; Estrutura II: benzeno; Estrutura III: carbocátion intermediário.

E

Estrutura I: carbocátion intermediário; Estrutura II: produto substituído; Estrutura III: benzeno.

Official Explanation / Community Explanations

A resposta correta é a que associa I ao benzeno (reagente), II ao carbocátion intermediário (estado de alta energia) e III ao produto substituído (produto final). No gráfico de progresso da reação, o patamar I corresponde aos reagentes (benzeno e eletrófilo), o patamar II corresponde ao intermediário carbocátion (ponto de maior energia) e o patamar III corresponde aos produtos (benzeno substituído). As demais alternativas invertem essas associações, contrariando a ordem energética típica de uma reação de substituição eletrofílica aromática.