Ciências da Natureza e suas Tecnologias Question #019e5bea
Para que uma molécula dê origem a um medicamento de administração oral, além de apresentar atividade farmacológica, deve ser capaz de atingir o local de ação. Para tanto, essa molécula não deve se degradar no estômago (onde o meio é fortemente ácido e há várias enzimas que reagem mediante catálise ácida), deve ser capaz de atravessar as membranas celulares e ser solúvel no plasma sanguíneo (sistema aquoso). Para os fármacos cujas estruturas são formadas por cadeias carbônicas longas contendo pelo menos um grupamento amino, um recurso tecnológico empregado é sua conversão no cloridrato correspondente. Essa conversão é representada, de forma genérica, pela equação química:
O aumento da eficiência de circulação do fármaco no sangue, promovido por essa conversão, deve-se ao incremento de seu(sua)
basicidade
lipofilicidade
caráter iônico
cadeia carbônica
estado de oxidação
Official Explanation / Community Explanations
A conversão de uma amina (R-N) em seu cloridrato (R-NH+Cl−) aumenta o caráter iônico da molécula, pois forma um sal solúvel em água. Isso melhora a solubilidade no plasma sanguíneo (meio aquoso), facilitando a circulação do fármaco. A alternativa que aponta o caráter iônico está correta porque a formação do íon amônio (R-NH+) confere carga elétrica à molécula, tornando-a mais solúvel em água.
A alternativa que aponta a basicidade está incorreta: a basicidade da amina é reduzida após a protonação, e o aumento da eficiência não se deve à basicidade.
A alternativa que aponta a lipofilicidade está incorreta: a conversão em cloridrato diminui a lipofilicidade, pois a molécula se torna mais polar e menos solúvel em lipídios.
A alternativa que aponta a cadeia carbônica está incorreta: a cadeia carbônica não é alterada na reação; apenas o grupamento amino é protonado.
A alternativa que aponta o estado de oxidação está incorreta: não há variação no estado de oxidação dos átomos na reação de neutralização ácido-base.