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Ciências da Natureza e suas Tecnologias
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Pregunta de Ciências da Natureza e suas Tecnologias #019f6986

Enunciado de la Pregunta
Ciências da Natureza e suas Tecnologias
#Mecânica
Medio

A icterícia, popularmente conhecida por amarelão, é uma patologia frequente em recém-nascidos. Um bebê com icterícia não consegue metabolizar e excretar de forma eficiente a bilirrubina. Com isso, o acúmulo dessa substância deixa-o com a pele amarelada. A fototerapia é um tratamento da icterícia neonatal, que consiste na irradiação de luz no bebê. Na presença de luz, a bilirrubina é convertida no seu isômero lumirrubina que, por ser mais solúvel em água, é excretada pela bile ou pela urina. A imagem ilustra o que ocorre nesse tratamento.

MOREIRA, M. et al. **O recém-nascido de alto risco:** teoria e prática do cuidar [on-line]. Rio de Janeiro: Fiocruz, 2004 (adaptado).
Content Image
WANG, J. et. al. Challenges of phototherapy for neonatal hyperbilirubinemia (Review). **Experimental and Therapeutic Medicine,** n. 21, 2021 (adaptado).

Na fototerapia, a luz provoca a conversão da bilirrubina no seu isômero

A

ótico.

B

funcional.

C

de cadeia.

Correcto
D

de posição.

E

geométrico.

Explicación Oficial / Explicaciones de la Comunidad

A conversão da bilirrubina em lumirrubina ocorre por meio de uma reação fotoquímica de ciclização intramolecular (formação de um novo anel).

  • Por que o gabarito é a alternativa C (isômero de cadeia)?
    A bilirrubina apresenta uma estrutura com cadeias abertas interligando seus anéis. Sob a ação da luz (fototerapia), ocorre uma reação de isomerização estrutural na qual há o fechamento de um novo anel (ciclização) envolvendo um grupo vinila e o anel vizinho. Como houve uma alteração no esqueleto de carbonos (fechamento de anel, modificando a estrutura da cadeia carbônica de acíclica/ramificada para cíclica em uma de suas partes), o produto gerado, a lumirrubina, é classificado quimicamente como um isômero de cadeia (ou constitucional) da bilirrubina.

  • Análise das outras alternativas:

    • A (Incorreta): A isomerização óptica envolve a mudança na disposição espacial de átomos em torno de centros quirais sem alterar a conectividade plana dos átomos, o que não define a transformação estrutural principal que gera a lumirrubina.
    • B (Incorreta): Não há alteração nas funções orgânicas presentes na molécula; ambas as estruturas mantêm os mesmos grupos funcionais (ácidos carboxílicos e anéis pirrólicos/amidas).
    • D (Incorreta): A isomerização de posição ocorre quando há mudança na posição de uma insaturação, grupo funcional ou ramificação em uma mesma cadeia, o que não descreve o processo de ciclização que altera o esqueleto carbônico.
    • E (Incorreta): Embora a fototerapia também produza isômeros geométricos temporários da bilirrubina (isômeros Z-E), o enunciado foca especificamente na conversão para a lumirrubina. A formação da lumirrubina é um processo irreversível de ciclização estrutural, caracterizando a isomerização de cadeia.