Questão de Ciências da Natureza e suas Tecnologias #019e5c01

Enunciado da Questão

Ciências da Natureza e suas Tecnologias

#Química Orgânica

Médio

A hidroxilamina ( $N H_{2} O H$ ) é extremamente reativa em reações de substituição nucleofílica, justificando sua utilização em diversos processos. A reação de substituição nucleofílica entre o anidrido acético e a hidroxilamina está representada.

Dentre as moléculas testadas, qual delas apresentou menor reatividade?

Correta

Explicação Oficial / Explicações da Comunidade

A molécula 4 apresenta menor reatividade porque possui um grupo nitro (-NO₂) fortemente retirador de elétrons, que desativa o anel aromático para reações de substituição nucleofílica. As moléculas 1, 2, 3 e 5 possuem grupos doadores de elétrons ou menos retiradores, o que aumenta a densidade eletrônica e favorece a reatividade. A molécula 1 tem grupo metil (doador), a molécula 2 tem grupo hidroxila (doador), a molécula 3 tem grupo amino (forte doador) e a molécula 5 tem grupo cloro (fracamente retirador, mas ainda ativante por ressonância). Portanto, a molécula 4 é a menos reativa.