Questão de Ciências da Natureza e suas Tecnologias #019e5c03
A lipofilia é um dos fatores fundamentais para o planejamento de um fármaco. Ela mede o grau de afinidade que a substância tem com ambientes apolares, podendo ser avaliada por seu coeficiente de partição.
Em relação ao coeficiente de partição da testosterona, as lipofilias dos compostos 1 e 2 são, respectivamente,
menor e menor que a lipofilia da testosterona.
menor e maior que a lipofilia da testosterona.
maior e menor que a lipofilia da testosterona.
maior e maior que a lipofilia da testosterona.
menor e igual à lipofilia da testosterona.
Explicação Oficial / Explicações da Comunidade
A lipofilia está relacionada à afinidade por ambientes apolares. Quanto mais apolar a molécula, maior seu coeficiente de partição e, consequentemente, maior a lipofilia. A testosterona possui um grupo hidroxila (-OH) polar. O composto 1 tem esse grupo substituído por um grupo acetato (-OCOCH3), que é menos polar que -OH, tornando o composto 1 mais apolar e, portanto, mais lipofílico que a testosterona. Já o composto 2 tem o grupo -OH substituído por um grupo amino (-NH2), que é mais polar que -OH, tornando o composto 2 mais polar e, portanto, menos lipofílico que a testosterona. Assim, a lipofilia do composto 1 é maior e a do composto 2 é menor que a da testosterona. A alternativa que afirma que a lipofilia do composto 1 é menor e a do composto 2 é maior está incorreta, pois inverte as relações. A alternativa que afirma que ambas são maiores está incorreta, pois o composto 2 é menos lipofílico. A alternativa que afirma que ambas são menores está incorreta, pois o composto 1 é mais lipofílico. A alternativa que afirma que o composto 1 é menor e o composto 2 é igual está incorreta, pois o composto 2 é diferente.