Ciências da Natureza e suas Tecnologias
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Questão de Ciências da Natureza e suas Tecnologias #019e5beb

Enunciado da Questão
Ciências da Natureza e suas Tecnologias
#Química Orgânica
Médio

A penicilamina é um medicamento de uso oral utilizado no tratamento de várias doenças. Esse composto é excretado na urina, cujo $\text{pH}$ se situa entre 5 e 7. A penicilamina, cuja fórmula estrutural plana está apresentada, possui três grupos funcionais que podem ser ionizados: • carboxila: $-\text{COOH}$, cujo $\text{p}K_a$ é igual a 1,8; • amino: $-\text{NH}_2$, que pode ser convertido em amínio ($-\text{NH}_3^+$, cujo $\text{p}K_a$ é igual a 7,9); • tiol: $-\text{SH}$, cujo $\text{p}K_a$ é igual a 10,5. Sabe-se que $\text{p}K_a = -\log K_a$.

A imagem mostra a fórmula estrutural plana da penicilamina, com os grupos funcionais carboxila ($\text{COOH}$), amino ($\text{NH}_2$) e tiol ($\text{SH}$) destacados. Abaixo, há cinco estruturas químicas (A a E) representando possíveis formas ionizadas da molécula em diferentes $\text{pH}$s.

Qual estrutura derivada da penicilamina é predominantemente encontrada na urina?

A

a

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B

b

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C

c

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Correta
D

d

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E

e

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Explicação Oficial / Explicações da Comunidade

A resposta correta é a estrutura que apresenta o grupo carboxila desprotonado (), o grupo amino protonado () e o grupo tiol protonado (). Isso ocorre porque o da urina (entre e ) é maior que o do grupo carboxila (), fazendo com que ele esteja desprotonado. O é menor que o do grupo amino (), mantendo-o protonado. Já o do tiol () é muito maior que o urinário, portanto ele permanece protonado. As demais alternativas apresentam combinações incorretas de ionização para o da urina. A alternativa que mostra o carboxila protonado () está errada, pois o urinário é muito superior ao do carboxila. A alternativa que mostra o amino desprotonado () está errada, pois o urinário é inferior ao do amino. A alternativa que mostra o tiol desprotonado () está errada, pois o urinário é muito inferior ao do tiol. A alternativa que mostra todos os grupos desprotonados também está errada, pois o amino e o tiol não se desprotonam nesse .