Ciências da Natureza e suas Tecnologias
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Pregunta de Ciências da Natureza e suas Tecnologias #019e5c04

Enunciado de la Pregunta
Ciências da Natureza e suas Tecnologias
#Reações Orgânicas
Medio

O permanganato de potássio (KMnO₄) é um agente oxidante forte muito empregado tanto em nível laboratorial quanto industrial. Na oxidação de alcenos de cadeia normal, como o 1-fenil-1-propeno, ilustrado na figura, o KMnO₄ é utilizado para a produção de ácidos carboxílicos.

Os produtos obtidos na oxidação do alceno representado, em solução aquosa de KMnO₄, são:

A

Ácido benzoico e ácido etanoico.

Correcto
B

Ácido benzoico e ácido propanoico.

C

Ácido etanoico e ácido 2-feniletanoico.

D

Ácido 2-feniletanoico e ácido metanoico.

E

Ácido 2-feniletanoico e ácido propanoico.

Explicación Oficial / Explicaciones de la Comunidad

A oxidação de alcenos com permanganato de potássio (KMnO₄) em meio aquoso e condições oxidativas fortes (como aquecimento) cliva a dupla ligação, convertendo cada carbono da dupla em um grupo carboxila (). No caso do 1-fenil-1-propeno, a dupla ligação está entre o carbono 1 (ligado ao anel benzênico) e o carbono 2 (da cadeia). O carbono 1, por estar ligado ao anel aromático, origina ácido benzoico (). O carbono 2, que possui um grupo metil () ligado, origina ácido etanoico (). Portanto, os produtos são ácido benzoico e ácido etanoico.

A alternativa que indica ácido benzoico e ácido propanoico está incorreta porque o propanoico teria três carbonos, mas o fragmento da cadeia tem apenas dois carbonos (o carbono 2 e o metil). A alternativa que indica ácido etanoico e ácido 2-feniletanoico está incorreta porque o 2-feniletanoico teria o grupo fenil ligado a uma cadeia de dois carbonos, o que não corresponde à clivagem. A alternativa que indica ácido 2-feniletanoico e ácido metanoico está incorreta porque o metanoico teria apenas um carbono, e o 2-feniletanoico não se forma. A alternativa que indica ácido 2-feniletanoico e ácido propanoico está incorreta por razões semelhantes: o 2-feniletanoico não é produto da clivagem, e o propanoico teria três carbonos.