Questão de Ciências da Natureza e suas Tecnologias #019e5c04
O permanganato de potássio (KMnO₄) é um agente oxidante forte muito empregado tanto em nível laboratorial quanto industrial. Na oxidação de alcenos de cadeia normal, como o 1-fenil-1-propeno, ilustrado na figura, o KMnO₄ é utilizado para a produção de ácidos carboxílicos.
Os produtos obtidos na oxidação do alceno representado, em solução aquosa de KMnO₄, são:
Ácido benzoico e ácido etanoico.
Ácido benzoico e ácido propanoico.
Ácido etanoico e ácido 2-feniletanoico.
Ácido 2-feniletanoico e ácido metanoico.
Ácido 2-feniletanoico e ácido propanoico.
Explicação Oficial / Explicações da Comunidade
A oxidação de alcenos com permanganato de potássio (KMnO₄) em meio aquoso e condições oxidativas fortes (como aquecimento) cliva a dupla ligação, convertendo cada carbono da dupla em um grupo carboxila (−COOH). No caso do 1-fenil-1-propeno, a dupla ligação está entre o carbono 1 (ligado ao anel benzênico) e o carbono 2 (da cadeia). O carbono 1, por estar ligado ao anel aromático, origina ácido benzoico (C6H5COOH). O carbono 2, que possui um grupo metil (−CH3) ligado, origina ácido etanoico (CH3COOH). Portanto, os produtos são ácido benzoico e ácido etanoico.
A alternativa que indica ácido benzoico e ácido propanoico está incorreta porque o propanoico teria três carbonos, mas o fragmento da cadeia tem apenas dois carbonos (o carbono 2 e o metil). A alternativa que indica ácido etanoico e ácido 2-feniletanoico está incorreta porque o 2-feniletanoico teria o grupo fenil ligado a uma cadeia de dois carbonos, o que não corresponde à clivagem. A alternativa que indica ácido 2-feniletanoico e ácido metanoico está incorreta porque o metanoico teria apenas um carbono, e o 2-feniletanoico não se forma. A alternativa que indica ácido 2-feniletanoico e ácido propanoico está incorreta por razões semelhantes: o 2-feniletanoico não é produto da clivagem, e o propanoico teria três carbonos.