Questão de Ciências da Natureza e suas Tecnologias #019e5c04

Enunciado da Questão

Ciências da Natureza e suas Tecnologias

#Reações Orgânicas

Médio

Hidrocarbonetos podem ser obtidos em laboratório por descarboxilação oxidativa anódica, processo conhecido como eletrossíntese de Kolbe. Essa reação é utilizada na síntese de hidrocarbonetos diversos, a partir de óleos vegetais, os quais podem ser empregados como fontes alternativas de energia, em substituição aos hidrocarbonetos fósseis. O esquema ilustra simplificadamente esse processo.

AZEVEDO, D. C.; GOULART, M. O. F. Estereosseletividade em reações eletródicas. Química Nova, n. 2, 1997 (adaptado).

Com base nesse processo, o hidrocarboneto produzido na eletrólise do ácido 3,3-dimetil-butanoico é o

2,2,7,7-tetrametil-octano

3,3,4,4-tetrametil-hexano

2,2,5,5-tetrametil-hexano

3,3,6,6-tetrametil-octano

2,2,4,4-tetrametil-hexano

Correta

Explicação Oficial / Explicações da Comunidade

A eletrossíntese de Kolbe envolve a descarboxilação oxidativa anódica de ácidos carboxílicos, gerando radicais alquila que se acoplam para formar um hidrocarboneto. O ácido 3,3-dimetil-butanoico tem fórmula estrutural: $CH_{3} - C (CH_{3})_{2} - CH_{2} - COOH$ . Após descarboxilação, forma-se o radical 2,2-dimetil-propila ( $(CH_{3})_{3} C - CH_{2} \cdot$ ). O acoplamento de dois desses radicais produz o hidrocarboneto 2,2,4,4-tetrametil-hexano: $(CH_{3})_{3} C - CH_{2} - CH_{2} - C (CH_{3})_{3}$ . A nomenclatura IUPAC é 2,2,4,4-tetrametil-hexano. As demais alternativas não correspondem ao produto correto: a opção 2,2,7,7-tetrametil-octano teria cadeia muito longa; 3,3,4,4-tetrametil-hexano teria substituintes em posições diferentes; 2,2,5,5-tetrametil-hexano teria os grupos metila em posições 2 e 5; e 3,3,6,6-tetrametil-octano também não corresponde ao acoplamento dos radicais derivados do ácido dado.