Questão de Ciências da Natureza e suas Tecnologias #019e5bdd

1. Compreensão do Contexto Geral

A questão trata da ordenação de cinco solventes conforme a série eluotrópica, que corresponde à sua ordem crescente de poder de eluição em procedimentos analíticos cromatográficos ou de extração, correlacionada diretamente à polaridade das substâncias.

A imagem apresenta as estruturas tridimensionais das cinco substâncias:

• Água: Molécula pequena e inorgânica com geometria angular (formada por um oxigênio ligado a dois hidrogênios);
• Clorofórmio: Haleto de carbono tetraédrico contendo um hidrogênio e três átomos eletronegativos de cloro (${\text{CHCl}}_3$);
• Etanol: Álcool de dois carbonos com grupo polar hidroxila ($\text{-OH}$) e cadeia carbônica etil (${\text{CH}}_3{\text{CH}}_2\text{-}$);
• $n$-hexano: Hidrocarboneto linear alifático saturado de seis carbonos (${\text{C}}_6{\text{H}}_{14}$);
• Metanol: Álcool com apenas um carbono ligado ao grupo hidroxila (${\text{CH}}_3\text{OH}$).

2. Justificativa da Alternativa Correta

Para estabelecer a ordem crescente de polaridade das espécies ilustradas:

1. $n$-hexano (${\text{C}}_6{\text{H}}_{14}$): É um hidrocarboneto apolar formado unicamente por ligações de baixa diferença de eletronegatividade ($\text{C}-\text{C}$ e $\text{C}-\text{H}$), apresentando momento dipolar resultante nulo e interagindo unicamente por dispersões de London. Portanto, é o menos polar da lista.
2. Clorofórmio (${\text{CHCl}}_3$): Apresenta geometria tetraédrica assimétrica na qual a atração dos três átomos de cloro confere dipolo elétrico permanente não nulo ($\mu \ne 0$). Interage por forças dipolo-dipolo, possuindo polaridade moderada (superior à do hexano, mas inferior aos compostos próticos capazes de fazer ligações de hidrogênio).
3. Etanol (${\text{CH}}_3{\text{CH}}_2\text{OH}$): Possui a hidroxila polar capaz de estabelecer fortes ligações de hidrogênio. Todavia, possui uma cauda carbônica de 2 carbonos (lipofílica/apolar) que atenua sua polaridade global em comparação com álcoois menores.
4. Metanol (${\text{CH}}_3\text{OH}$): Contém apenas um átomo de carbono ligado ao grupo $-\text{OH}$. Por ter menor fração carbônica hidrofóbica que o etanol, a influência do dipolo da hidroxila é percentualmente mais dominante, conferindo ao metanol maior momento de dipolo e maior constante dielétrica (portanto, mais polar que o etanol).
5. Água (${\text{H}}_2\text{O}$): Não possui cadeia carbônica apolar e apresenta dois sítios doadores e dois aceitadores de ligação de hidrogênio por molécula em geometria angular, sendo a substância de maior polaridade da série.

A sequência correta em ordem crescente de polaridade é: n-hexano, clorofórmio, etanol, metanol e água.

3. Análise dos Distratores (Alternativas Incorretas)

• água, etanol, metanol, n-hexano e clorofórmio.: Incorreta. Apresenta a água (solvente mais polar) na primeira posição, indicando uma ordem decrescente, e além disso inverte o final ao colocar o $n$-hexano antes do clorofórmio.
• etanol, metanol, água, clorofórmio e n-hexano.: Incorreta. Agrupa os compostos de alta polaridade antes dos compostos de baixa polaridade (clorofórmio e $n$-hexano), em desacordo com a ordem crescente exigida.
• clorofórmio, n-hexano, metanol, etanol e água.: Incorreta. Coloca o clorofórmio antes do $n$-hexano (sendo o hexano estritamente apolar) e inverte a polaridade relativa dos álcoois, apresentando metanol antes do etanol.
• n-hexano, metanol, etanol, água e clorofórmio.: Incorreta. Comete erro ao posicionar o clorofórmio no final como mais polar que a água e ao trocar as posições relativas do metanol e etanol.